Round of 32

15.09.2021 at 15:00 CET:
Detonit (2) – Makedonija GjP (1) 0:3
Pobeda (2) – Vardar (2) 1:1 (4:5 p.s.o.)
Besa 1976 (2) – Skopje (1) 1:1 (4:5 p.s.o.)
Lokomotiva (G) (2) – Ohrid (2) 0:2
Gostivar (2) – Renova (1) 0:4
Ljuboten (3) – Pelister (1) 0:9
Korabi (2) – Belasica (2) 1:2
Sloga 1934 (2) – Rabotnicki (1) 0:3
Novaci (3) – Tikvesh (1) 0:2
Sasa (2) – Struga (1) 0:2
Voska Sport (2) – Bregalnica (1) 0:1

22.09.2021 at 15:00 CET:
Kit-Go (2) – Shkendija (1) 0:2
Nju Stars (3) – Borec (1) 1:4
Veleshta (2) – Shkupi (1) 0:1

Akademija Pandev (1) and Sileks (1) had a bye as finalists of the previous season.

Round of 16

20.10.2021 at 14.00 CET:
Struga (1) – Borec (1) 1:1 (4:5 p.s.o.)
Akademija Pandev (1) – Makedonija GjP (1) 1:1 (3:5 p.s.o.)
Shkendija (1) – Renova (1) 5:0
Vardar (2) – Skopje (1) 0:0 (4:2 p.s.o.)
Bregalnica (1) – Ohrid (2) 4:0
Belasica (2) – Sileks (2) 2:4
Pelister (1) – Rabotnichki (1) 0:0 (5:4 p.s.o.)
Shkupi (1) – Tikvesh (1) 1:0

Quarter-finals

01.12.2021 at 13.00 CET:
Sileks (2) – Bregalnica (1) 1:1 (5:4 p.s.o.)
Shkendija (1) – Struga (1) 0:0 (3:4 p.s.o.)
Makedonija GjP (1) – Shkupi (1) 0:0 (4:1 p.s.o.)

15.12.2021 at 13.00 CET:
Pelister (1) – Vardar (2) 0:0 (3:2 p.s.o.)

Semifinal

20.04.2022 at 16.00 CET:
Pelister (1) – Sileks (2) 0:1
Struga (1) – Makedonija GjP (1) 0:0 (2:4 p.s.o.)

Final

20.05.2022 at 18.00 CET at National Arena Todor Proeski in Skopje
Makedonija GjP (1) – Sileks (2) 0:0 (4:3 p.s.o.) (match report)