Round of 32

22.09.2020 at 15.30 CET:
Vardari (2) – Vardar (1) 2:2 (6:7 p.s.o.)

23.09.2020 at 15.30 CET:
Makedonija GjP (1) – Pobeda (2) 0:0 (5:4 p.s.o.)
Pelsiter (1) – Ljuboten (3) 4:0
Sloga 1934 (2) – Shkupi (1) 1:2
Veleshta (2) – Kozhuf (2) 1:2
Rosoman 83 (2) – Belasica (1) 1:5
Ohrid (2) – Renova (1) 0:4
Sileks (1) – Teteks (2) 3:0
Sasa (2) – Borec (1) 2:2 (3:1 p.s.o.)
Gostivar (2) – Tikvesh (2) 5:0
Vlazrimi 77 (2) – Rabotnichki (1) 0:0 (3:4 p.s.o.)

23.09.2020 at 18.00 CET:
Kit-Go (2) – Skopje (2) 2:1

Akademija Pandev (1), Bregalnica (2), Shkendija (1) and Struga (1) had a bye as semifinalists of the interrupted last season.

Round of 16

21.10.2020 at 14.30 CET:

Akademija Pandev (1) – Vardar (1) 1:0
Makedonija GjP (1) – Sasa (2) 6:0
Gostivar (2) – Shkendija (1) 0:1
Shkupi (1) – Kit-Go (2) 5:0
Kozhuf (2) – Sileks (1) 1:3
Struga (1) – Rabotnichki (1) 0:0 (4:3 p.s.o.)
Bregalnica (2) – Belasica (2) 0:1
Renova (1) – Pelsiter (1) 2:2 (6:5 p.s.o.)

Quarter-finals

25.11.2020 at 13.00 CET:

Akademija Pandev (1) – Shkupi (1) 2:1
Belasica (2) – Makedonija GjP (1) 1:4
Struga (1) – Renova (1) 1:0
Sileks (1) – Shkendija (1) 0:0 (4:2 p.s.o.)

Semifinals

07.04.2021 at 15.00 CET:

Makedonija GjP (1) – Akademija Pandev (1) 1:3
Struga (1) – Sileks (1) 0:1

Final

19.05.2021 at 19.00 CET:

Akademija Pandev (1) – Sileks (1) 0:0 (3:4 p.s.o.) (match report)