Round of 32

26.08.2025 at 16.00 CET
Bashkimi (GJ) (3) – Det. Plachkovica (2) 1:4
Karbinci (3) – Rabotnichki (1) 0:16
Ohrid Lychnidos (2) – Brera Strumica (1) 1:1 (5:3 p.s.o.)
Evrotip (3) – Sileks (1) 1:7
Pobeda (V) (3) – Bregalnica (2) 0:6
Ljuboten (3) – Makedonija GjP (1) 0:14

27.08.2025 at 16.00 CET
Belasica (2) – Arsimi (1) 2:2 (3:2 p.s.o.)

02.09.2025 at 15.30 CET
Shkëndija 77 (2) – Sasa (2) 1:1 (4:3 p.s.o.)

03.09.2025 at 15.30 CET
Pchinja (3) – Novaci (2) 0:3
Teteks  (2) – Pelister (1) 1:2

09.09.2025 at 15.30 CET
Pobeda (2) – Bashkimi 1947 (1) 0:4

10.09.2025 at 15.30 CET
Jeni Maale (4) – Shkëndija (1) 0:9
Skopje (2) – Tikvesh (1) 0:1
Kozhuf (2) – Shkupi (1) 0:2

Round of 16

24.09.2025 at 15.00 CET
Ohrid Lychnidos (2) – Shkupi (1) 3:0
Belasica (2) – Det. Plachkovica (2) 0:1

21.10.2025 at 14.00 CET
Makedonija GjP (1) – Struga (1) 0:5
Bashkimi 1947 (1) – Sileks (1) 1:2
Rabotnichki (1) – Bregalnica (2) 1:1 (4:3 p.s.o.)
Shkëndija 77 (2) – Pelister (1) 1:0

22.10.2025 at 14.00 CET
Vardar (1) – Novaci (2) 3:1

19.11.2025 at 13.00 CET
Shkëndija (1) – Tikvesh (1) 2:0

Quarterfinals

24.02.2026 at 14.00 CET
Vardar (1) – Ohrid Lychnidos (2) 1:1 (2:4 p.s.o.)
Shkëndija 77 (2) – Rabotnichki (1) 3:1

25.02.2026 at 14.00 CET
Det. Plachkovica (2) – Sileks (1) 0:3

18.03.2026 at 14.30 CET
Struga (1) – Shkëndija (1) 2:2 (4:5 p.s.o.)

Semifinals

first leg: 22.04.2026
Ohrid Lychnidos (2) – Sileks (1) 1:1
Shkëndija (1) – Shkëndija 77 (2) 3:2

return: 06.05.2026
Sileks (1) vs. Ohrid Lychnidos (2)
Shkëndija 77 (2) vs. Shkëndija (1)

Final

20.05.2026
Venue and kick-off to be confirmed.