Round of 32

20.09.2022 at 15:00 CET:
Jang Tim (3) – Pobeda (2) 0:0; 4:3 p.s.o.
Novaci (2) – Bregalnica (1) 0:8
Bashkimi 1947 (2) – Skopje (2) 1:1; 4:3 p.s.o.
Arsimi (2) – Tikvesh (1) 1:2
Kozhuf (2) – AP Brera Strumica (1) 0:2
Karbinci (3) – Voska Sport (1) 0:10
Ohrid Lychnidos (2) – Detonit Plackovica (2) 2:0
Belasica (2) – Gostivar (1) 0:0; 0:3 p.s.o.
BFK Konjare (3) – Shkupi (1) 0:8
Besa 1976 (2) – Vardar (1) 1:1; 4:5 p.s.o.
Teteks (2) – Rabotnichki (1) 0:3
Vlazrimi 1977 (3) – Pelister (2) 0:4

Makedonija GjP (1), Struga (1), Shkendija (1) and Sileks (1) had a bye as semifinalists of the previous season.

Round of 16

AP Brera Strumica (1)
Bashkimi 1947 (2)
Bregalnica (1)
Gostivar (1)
Jang Tim (3)
Makedonija GjP (1)
Ohrid Lychnidos (2)
Pelister (2)
Rabotnichki (1)
Shkendija (1)
Shkupi (1)
Sileks (1)
Struga (1)
Tikvesh (1)
Vardar (1)
Voska Sport (1)