Round of 32

20.09.2022 at 15:00 CET:
Jang Tim (3) – Pobeda (2) 0:0 (4:3 p.s.o.)
Novaci (2) – Bregalnica (1) 0:8
Bashkimi 1947 (2) – Skopje (2) 1:1 (4:3 p.s.o.)
Arsimi (2) – Tikvesh (1) 1:2
Kozhuf (2) – AP Brera Strumica (1) 0:2
Karbinci (3) – Voska Sport (1) 0:10
Ohrid Lychnidos (2) – Detonit Plachkovica (2) 2:0
Belasica (2) – Gostivar (1) 0:0 (0:3 p.s.o.)
BFK Konjare (3) – Shkupi (1) 0:8
Besa 1976 (2) – Vardar (1) 1:1 (4:5 p.s.o.)
Teteks (2) – Rabotnichki (1) 0:3
Vlazrimi 1977 (3) – Pelister (2) 0:4

Makedonija GjP (1), Struga (1), Shkendija (1) and Sileks (1) had a bye as semifinalists of the previous season.

Round of 16

25.10.2023 at 14.00 CET:
Vardar (1) – Makedonija GjP (1) 0:1
Bregalnica (1) – Jang Tim (3) 11:0
Rabotnichki (1) – Shkendija (1) 3:2
Sileks (1) – Bashkimi 1947 (2) 3:2
Pelister (2) – Tikvesh (1) 0:1
AP Brera Strumica (1) – Gostivar (1) 0:0 (5:4 p.s.o.)
Shkupi (1) – Ohrid Lychnidos (2) 4:0
Voska Sport (1) – Struga (1) 0:0 (4:1 p.s.o.)

Quarter-finals

08.11.2023 at 13.00 CET:
Makedonija GjP (1) – Sileks (1) 1:0
Bregalnica (1) – Voska Sport (1) 0:1
Tikvesh (1) – AP Brera Strumica (1) 1:1 (6:5 p.s.o.)

09.11.2023 at 13.00 CET:
Rabotnichki (1) – Shkupi (1) 0:1

Semi-finals

first leg: 02/03.04.2024 at 15.00 CET:
return: 19.04.2024 at 15.00 CET:

Shkupi (1) – Tikvesh (1) 0:0, 0:0, 0:0 agg. (3:5 p.s.o.)
Voska Sport (1) – Makedonija GjP (1) 2:0, 1:2, 3:2 agg.

Final

22.05.2024 at 19.00 CET
National Arena Todor Proeski, Skopje
Tikvesh (1) – Voska Sport (1) 2:1 (match report)