| 1/16 final | 18.08.2010 |
| Osogovo – Prevalec | 6:0 |
| Bregalnica Shtip – Ohrid Lote | 3:1 |
| Lokomotiva – Belasica | 1:0 |
| Miravci – Rabotnichki | 1:0 |
| Ohrid – Sileks | 0:1 |
| Rinija Gostivar – Milano | (Milano quits) |
| Novaci – Vardar | 2:3 |
| 11 Oktomvri – Skopje | 2:1 |
| Vlaznimi – Shkendija 79 | 3:3 (5:4 p.s.o) |
| Bair – Pelister | 1:3 |
| Tikvesh – Drita | 2:1 |
| Prespa – Metalurg | 0:7 |
| Gorno Lisiche – Napredok | 1:1 (1:4 p.s.o) |
| Karbinci – Turnovo | 0:5 |
| Sasa – Teteks | 1:2 |
| Cementarnica 55 – Renova | 0:1 |
| 1/8 final 2nd leg | 29.09.2010 |
| Vlaznimi – Napredok | 2:0 |
| Renova – Vardar | 0:1 |
| Turnovo – Rinija Gostivar | 1:0 |
| Pelister – Bregalnica Shtip | 0:2 |
| Teteks – Sileks | 2:0 |
| Tikvesh – Osogovo | 0:1 |
| Miravci – Lokomotiva (10/10/2010) | 0:0 (3:4 p.s.o) |
| Metalurg – 11 Oktomvri (09.10.2010) |
1:0 (7:6 p.s.o) |
| 1/8 final | 15.09.2010 |
| Napredok – Vlaznimi | 4:0 |
| Vardar – Renova | 1:1 |
| Rinija Gostivar – Turnovo | 0:3 |
| Bregalnica Shtip – Pelister | 0:0 |
| Sileks – Teteks | 0:1 |
| Osogovo – Tikvesh | 0:3 |
| Lokomotiva – Miravci | 0:0 |
| 11 Oktomvri – Metalurg | 1:0 |
|
1/4 final 2nd leg |
20.10.2010 |
|
Tikvesh – Vardar |
4:0 |
|
Teteks – Horizont Turnovo |
1:0 |
|
Napredok – Bregalnica Shtip |
1:0 |
|
Metalurg – Lokomotiva |
1:1 |
|
1/4 final |
20.10.2010 |
|
Vardar – Tikvesh |
4:1 |
|
Horizont Turnovo – Teteks |
1:2 |
|
Bregalnica Stip – Napredok |
0:1 |
|
Lokomotiva – Metalurg |
0:3 |
|
1/2 final |
20.04.2011 |
|
Metalurg – Napredok |
0:0 |
|
Tikvesh – Teteks |
0:0 |
|
1/2 final 2nd leg |
04.05.2011 |
|
Napredok – Metalurg |
0:2 |
|
Teteks – Tikvesh |
6:0 |
|
FINAL |
24.05.2011 |
|
Metalurg – Teteks |
2:0 |
METALURG WINS THE 2010/11 MACEDONIAN CUP