1/16 finals (26.08.2009):
Gostivar – Lokomotiva 0:3 (awarded)
11 Oktomvri
– Vardar 3:1
Mirche Acev – Renova 0:11
Bregalnica Delchevo – Pobeda 0:2
Belasica
– Milano 3:1
Prevalec – Teteks 0:4
Skopje
– Sloga Jugomagnat 2:1
Ohrid
– Turnovo 3:0
Dobrushevo – Sileks 1:13
Vlazrimi – Pelister 0:3
Babuna – Metalurg 1:3
Vlaznimi
– Bregalnica 0:0 (4:3 p.s.o)
Kozhuf – Rabotnichki 0:5
Drita
– Napredok 1:0
Karbinci – Makedonija Gjorche Petrov 1:4
Lepenec – Fortuna 0:3 (awarded)

1/8 finals (23.09.2009 & 30.09.2009):
Pelister – Ohrid 2:0; 3:0 (awarded)
Metalurg – Pobeda 1:0; 0:1 (4:3 p.s.o)
Vlaznimi – Drita 0:1; 1:1
Belasica – Teteks 1:3; 0:1
Fortuna – Rabotnichki 0:6; 0:3 (awarded)
Skopje – 11 Oktomvri 3:1; 1:0
Sileks – Makedonija Gjorche Petrov 1:1; 1:2
Lokomotiva – Renova 0:3 (awarded); 0:3 (awarded)

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Quarter-finals (28.10.2009 & 25.11.2009):
Skopje
– Metalurg 0:0; 2:2
Rabotnichki
– Renova 4:0; 1:0
Makedonija Gjorche Petrov – Teteks 2:1; 0:3 awarded
Pelister
– Drita 2:2; 1:0

Semi-finals (07.04.2010 & 05.05.2010)
Pelister – Rabotnichki 1:0; 0:1 (4:5 p.s.o)
Teteks – Skopje 0:0; 2:1

Final (26.05.2010):
Rabotnichki – Teteks 2:3